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nomenclature : alcanes & alcool (5 pts)

Partie 1 : alcanes
1 ) Nommer les alcanes de formules semi-développées :


2) Un alcane a pour formule semi-développée :
L'appellation 4-éthyl-2-méthylpentane est-elle exacte ? Justifier et renommer l'alcane si besoin.

Partie 2 : alcools
1) Nommer les alcools suivants :

2) Ecrire les formules semi-développées des alcools suivants :
a) 2,2-diméthylpropan-1-ol ; b) 2,3-diméthylbutan-2-ol

Exercice 5
: Distillation fractionnée d'un mélange d'alcanes (7,5 pts)

On réalise la distillation fractionnée d'un mélange de deux alcanes linéaires de températures d'ébullition respectives
égales à 68,7 °C et 125,6 °C (sous une pression P = 1 bar).
Le montage est reproduit ci-après :

1° Attribuer leurs noms aux éléments de verrerie notés 1, 2 et 3.
2° Quel est le sens de circulation de l'eau dans le réfrigérant ?
L'indiquer par des flèches entrantes/sortantes sur le schéma.
3° Les alcanes sont l'octane et le pentane.
a) Donner la formule semi-développée de ces deux composés.
b) Donner leur formule topologique.
4° Attribuer à chaque alcane sa température d'ébullition, en
justifiant.
5° a) Peut-il y avoir des liaisons hydrogène entre molécules
d'alcanes ? Justifier.
b) Justifier que les molécules d'alcanes sont très peu polaires.
c) Quel type d'interaction pourrait-il exister entre ces molécules ?
d) Comment expliquer la différence des températures d'ébullition
des deux alcanes ?
6° Après quelques minutes de chauffage, les premières gouttes de
liquide apparaissent en tête de colonne.
a) De quel liquide pur sont constituées ces gouttes ?
b) Quelle température indique le thermomètre ?
7° Lorsque la température croît à nouveau rapidement, on cesse le
a) De quel liquide est constitué le résidu ?
b) Le distillat se retrouve-t-il dans le récipient A ou dans
l'erlenmeyer B ? Même question pour le résidu.
nomenclature alcanes & alcool (5 points)
Partie 1 : alcanes /3
1) a) b) Il s'agit du même composé : 2-méthylbutane. (2×0,5pt)
c) 2,3-diméthylbutane. (0,5 pt)
2) La chaîne carbonée la plus longue est celle représentée en rouge ; le « groupe éthyle ­C2H5 » n'est pas une
ramification mais appartient à la chaîne carbonée : (1 pt) 0 si non justifié et sans renommer.
2,4-diméthylhexane (0,5 pt)
Partie 2 : alcools /2
1) a) 5-méthylhexan-3-ol b) 3-méthylbutan-2-ol (2×0,5pt)

2) (2×0,5pt)

Exercice 5
: Distillation fractionnée d'un mélange d'alcanes (7,5 points)

: réfrigérant à eau ; : colonne à distiller ; : ballon. (3×0,25 pt)
De bas (entrée de l'eau) en haut (sortie de l'eau). (0,5pt)
3° a) b)
Le pentane :
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 (0,25pt)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (0,25pt)
4° Les températures d'ébullition des alcanes linéaires augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée donc
eb(octane) > eb(pentane). Ainsi :
eb(octane) = 125,6°C et eb(pentane) = 68,7°C (sous P = 1 bar). (1 pt)
5° a) Une liaison hydrogène s'établit entre un atome d'hydrogène, engagé dans une liaison covalente X-H fortement
polarisée, et un atome Y très électronégatif. Non seulement la différence d'électronégativité entre un atome de
carbone C et un atome d'hydrogène H dans une liaison C­H est faible mais surtout, aucun atome très électronégatif
n'est présent dans les molécules. Aucune liaison hydrogène ne peut donc s'établir. (1 pt)
b) La différence d'électronégativité entre un atome de carbone C et un atome d'hydrogène H dans une liaison C­H
est faible
. (1 pt)
c) Liaisons de Van der Waals (voir chapitre 09). (0,25 pt)
d) Plus le nombre d'atomes de carbone est élevé, plus les interactions de Van der Waals sont grandes. Plus les
interactions sont grandes, plus la rupture des liaisons entre les molécules d'alcanes nécessite de l'énergie et plus la
température d'ébullition est grande
. (1 pt)
6° a) b) Les gouttes sont du pentane et le thermomètre indique eb(pentane) = 68,7°C (il y a coexistence des phases
liquide et vapeur). (2×0,25pt)
Le résidu est constitué d'octane qui se retrouve dans le ballon A en fin de manipulation. (0,25pt)
Le distillat se retrouve dans l'erlenmeyer B
. (0,25pt)